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Peterson Olefination

Peterson olefinationsilyl carbanion을 이용하여 카보닐 화합물(carbonyl compound)로부터 탄소-탄소 이중결합을 가진 화합물(alkene)을 합성하는 반응이다. 일반화된 화학 반응식은 아래와 같다.1


메커니즘은 다음과 같이 알려져 있다. Silyl carboanion이 카보닐기를 공격하여, silylalkoxide를 형성하고, 이어서 물 등에 의해 protonation 되고 나면 중간체로 hydroxysilane가 생성된다. hydroxysilane은 분리되는 경우가 있으며, 이로부터 반응조건에 따라 elimination(Peterson-elimination)이 일어난다. 먼저 산성조건에서는 E2 elimination 메커니즘에 따라 최종 생성물을 얻는다. 염기조건에서는 생성된 알콕시 그룹에 의해 syn-elimination을 통해 탄소-탄소 이중결합이 형성된다.


Peterson olefination Peterson elimination은 아주 유용한 합성법으로 최근에도 관련한 반응들이 계속해서 보고되고 있다. 한 예로, Z-stereoselective aza-peterson olefination 반응이 있다.2


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