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Claisen Rearrangement

Claisen Rearrangement 반응은 thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement 반응으로, allyl vinyl etherunsaturated carbonyl 화합물로 전환된다. Allyl phenyl ether의 경우에는 rearomatization을 거쳐 ortho 위치에 치환기가 있는 phenol(페놀) 화합물을 형성한다.


Claisen Rearrangement의 메커니즘은 대부분 chair-like transition state를 거치는 것으로 예상되고 있다. 따라서, 카이랄한(chiral) 시작물질에서부터 출발한 경우 생성물 또한 높은 광학활성 순도를 띠게 된다. 하지만 boat transition state를 통해 반응이 진행되는 것도 가능하므로 부산물로 광학이성질체가 생성될 수 있다.



Bellus–Claisen rearrangement, Eschenmoser–Claisen rearrangement, Ireland–Claisen rearrangement, Johnson–Claisen rearrangement 등의 다양한 변형 반응들도 유용하게 활용되고 있다.













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