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Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

Buchwald-Hartwig Amination 반응은 Pd 촉매 하에 aryl halide를 이용하여 C-N 결합을 형성하는 반응으로, 1990년대에 Buchwald group Hartwig group에 의해 보고되었다. 일반화된 화학 반응식은 아래와 같다.

 


 

촉매 반응 사이클은 다음과 같다. 먼저 리간드가 배위하고 있는 Pd(0) 촉매가 aryl halide와의 oxidative addition을 통해 Pd(II) complex를 형성하게 된다. base에 의한 ligand exchange Pd-N bond를 형성한 Pd(II) 중간체는 이어서 reductive elimination을 거쳐 C(aryl)-N 결합을 가진 생성물을 만들어내며, Pd(0) 촉매를 다시 생성한다.

 


 

 최근 관련된 반응의 예로는 Pd-catalyzed amidation 반응이 있다.2


1. Li, J. J. Name Reactions: A Collection of Detailed Reaction Mechanisms, 1st ed.; Springer: Heidelberg, 2002.


2. Ikawa, T.; Barder, T. E.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S.L. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 13001.

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