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Robinson Annulation

Robinson Annulation 1935년 보고 된 반응으로, six-membered ring을 형성하는 유용한 유기반응이다. 이 반응에서는 Michael addition에 이어 aldol condensation이 일어나게 된다. 일반화된 화학 반응식은 아래와 같다.

 


 

반응 메커니즘은 다음과 같다. Base에 의해 형성된 enolate methyl vinyl ketone nucleophilic attack을 통하여, Michael addition 타입의 중간체를 형성한다. 해당 중간체는 곧바로 protonation(tautomerization)을 거쳐 ketone을 만들고, 또 한번 base에 의한 deprotonation으로 enolate가 형성된다. 이 중간체는 intramolecular aldol condensation으로 six-membered ring을 만든다. Hydroxyl group dehydration을 통해 제거되며, 이중결합을 가지게 되어 α,β-unsaturated ketone을 최종 생성물로 얻을 수 있다.


 

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