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Pummerer Rearrangement

Pummerer Rearrangementacetic anhydride를 이용하여, sulfoxide a-acyloxythioether로 변환하는 반응이다. 일반화된 화학 반응식은 아래와 같다.

 


 

반응 메커니즘은 다음과 같다. Sulfoxide acylation되면서 생성된 중간체는 acetate를 염기로 하여금 deprotonation 과정을 거친다. 그 다음 sulfonium ion acetate가 첨가되면서 생성물을 형성한다.


 

 최근에는 이를 활용하여 pyrrole pyrazolenucleophilic ortho-allyation 반응이 보고된 바 있다.2


 

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